Аминокислоты

Кому нужен больше всего

Цистеин одинаково необходим всем людям, но некоторым, как говорится, он нужнее. В частности, сильный стресс и повышенная физическая активность могут приводить к повышенной потребности организма в аминокислоте, нежели обычно. Люди с ослабленным иммунитетом также нуждаются в биодобавках и пище, богатой аминокислотой. Правильное питание поможет оптимизировать функции организма и повысить сопротивляемость болезням. Особо остро дефицит цистеина ощущают люди с ВИЧ/СПИД. Также увеличить суточные нормы аминокислоты можно людям с ревматоидным артритом, хроническими кардиологическими болезнями, заболеваниями дыхательной системы и при катаракте (начальная стадия).

Синтезирование цистеина

В организме цистеин производится из другой серосодержащей аминокислоты – метионина. Процесс превращения метионина в цистеин – сложный и многоступенчатый, требует присутствия определенных ферментов и витаминов. Дефицит любого из необходимых компонентов вызывает «сбой в системе». Преобразование метионина в цистеин может нарушиться на фоне разных болезней.

Также «сырьем» для этой аминокислоты служат витамин В6 и серин, а для формирования серосодержащего компонента цистеина организм использует сероводород.

Хуже всего на синтез аминокислоты влияют заболевания печени и нарушение обмена веществ. В организме новорожденных этот процесс вообще не происходит. Но природа позаботилась, чтобы малыши получали все необходимое из материнского молока, пока их организм перестраивается на новый лад.

Наборы «Неестественные аминокислоты»

Подсмотрев за природой, человеку захотелось самостоятельно встраивать аминокислоты в белки для различных целей, в первую очередь, для научной. Знание того, где находится белок и для чего он нужен, необходимо не только для удовлетворения интереса, но и для разработки лекарств. Обо всем по порядку.

Первый вопрос — как можно с помощью встраивания неестественной аминокислоты в белок узнать его местонахождение?

Идея проста: нужно вставить в белок аминокислоту-маячок, который потом можно отследить с помощью детектора и сказать, где находится интересующий белок. Вначале в качестве таких маячков пытались вводить аминокислоты с флуоресцентными метками. Этот подход оказался малоэффективным из-за необычно громоздких флуоресцентных молекул, которые встраивались очень неохотно и светились слабовато. Альтернативой методу послужило введение аминокислоты, которая реагировала с меченым веществом уже после синтеза белка. Несмотря на то, что технология еще сыровата из-за не всегда безопасных для организма условий проведения реакции, она имеет потенциальное клиническое применение. Уже были сделаны попытки введения в организм мыши антител с радиоактивно мечеными аминокислотами для того, чтобы обнаружить позитронно-эмиссионной томографией опухоли со специфическими белками .

Рисунок 5. Отслеживание белка FtsZ в бактериях с использованием фотоклик-реакции («фото» значит, что она активируется ультрафиолетом, а «клик» — что проходит быстро, с высоким выходом и в физиологических условиях). FtsZ необходим бактериям для деления, его ингибиторы являются перспективными антибиотиками .

Аминокислоты. Общая информация, или классика жанра

Аминокислоты – это химические соединения, которые признаны жизненно необходимыми элементами белковых молекул. Молекула белка построена из ста или более остатков аминокислот, ковалентно связанных в полимерные цепи. В человеческом организме пять миллионов белков, причем ни один из белков человека не идентичен с белком любого другого живого организма. Несмотря на такое разнообразие белковых структур, для их построения необходимы всего 22 аминокислоты (табл. 1).

Биологические функции белков очень разнообразны. Они выполняют каталитические, регуляторные, структурные, двигательные, транспортные, защитные, запасные и другие функции. Они являются составными элементами мышц, сухожилий, органов, желез, кожи, волос и ногтей.

Исключительное свойство белка – самоорганизация структуры, то есть способность самопроизвольно создавать определенную, свойственную только данному белку структуру. Для того чтобы организм мог эффективно использовать и синтезировать белок, должны присутствовать все незаменимые аминокислоты в необходимой пропорции. Даже временное отсутствие одной незаменимой аминокислоты может отрицательно сказаться на синтезе белка. При уменьшении количества любой незаменимой аминокислоты или ее отсутствии пропорционально уменьшается эффективность всех остальных.

Цистеин и…

…сахарный диабет

Результаты исследования, проведенного в 2008 году на крысах, показали влияние цистеина на больной сахарным диабетом организм. У лабораторных животных после приема элемента значительно снижался уровень сахара в крови и повышалась чувствительность к инсулину. Кроме того, оказалось, что он ингибирует воспаления кровеносных сосудов, которые зачастую являются ключевыми факторами возникновения кардиологических болезней на фоне диабета.

…колит

В том же году голландские ученые анализировали влияние цистеина на воспаленный кишечник. Оказалось, аминокислота способна снизить уровень воспаления при колитах. Правда, этот эксперимент также проводили на животных. В этот раз в качестве подопытных выбрали свиней.

…свободные радикалы

Цистеин, влияя на человеческий организм, препятствует производству свободных радикалов. У 10 мужчин, принимавших участие в 7-дневном опыте, повысились антиоксидантные способности организма, а также снизилось образование свободных радикалов.

В альтернативной медицине его применяют в качестве натурального лекарства при:

• стенокардиях;
• сердечно-сосудистых заболеваниях;
• хронических бронхитах;
• диабете;
• гриппе;
• воспалениях;
• болезнях кишечника;
• остеоартритах.

Наборы «Токсины»

В природе существуют сотни непротеиногенных (не образующих белки) аминокислот, которые могут проникнуть в организм, имитировать родные аминокислоты и бесцеремонно встроиться в белок. Некоторые растения используют этот метод для защиты от хищников и угнетения конкурентов. Например, аминокислота (Can), встречающаяся у некоторых бобовых, заменяет аргинин в белках личинок хищников, позарившихся на горох . А мета-тирозин в овсяной траве препятствует развитию корней у конкурирующих растений, замещая фенилаланин в их белках . Обман удается за счет структурного сходства непротеиногенных аминокислот с белковыми.

Рисунок 3. Канаванин и мета-тирозин как стратегические ресурсы растений

Аминокислота (Aze) содержится в сахарной свекле (Beta vulgaris), ландышах (Convallaria majalis) и является структурным аналогом кодируемой белком аминокислоты пролина (Pro). Было обнаружено, что если в клетках человека есть Aze, то примерно 13,8% Pro замещается на нее . Сахарная свекла редко употребляется в количествах, которые могут вызывать опасения по поводу воздействия Aze. Тем не менее ежегодно во всем мире выращивается более 250 миллионов тонн этого корнеплода в год. Из свеклы получают сахар, а побочные продукты используются в качестве корма для скота. Это значит, что люди потенциально могут подвергаться воздействию Aze в результате ее накопления в молочных и мясных продуктах .

Рисунок 4. Именно на мальтозосвязывающем белке (MBP) доказали, что Aze встраивается вместо Pro

Aze — не единственная аминокислота, внедрение которой в белки потенциально приводит к неврологическим заболеваниям.

Действие BCAA

Основным строительным элементом для мышц являются три аминокислоты: лейцин, изолейцин и валин. Они объединены в комплекс BCAA. Их функции схожи, но имеют особенности:

1. Лейцин нормализует уровень сахара в крови, тем самым усиливая выработку гормона роста. Этот показатель напрямую влияет на скорость гипертрофии мышечной массы, поэтому дополнительный приём лейцина актуален для большинства атлетов. Кроме того, эта аминокислота принимает активное участие в регенерации тканей, кожных покровов и костей.
2. Изолейцин задействован в производстве гемоглобина, а также положительно влияет на уровень сахара в крови, увеличивая выносливость и запуская ускоренную регенерацию организма.
3. Валин отвечает за восстановление мышечных волокон. Если спортсмен тренируется регулярно и интенсивно, мышцы повреждаются, в них появляются мелкие надрывы. При их заживлении происходит прирост мышц. Приём валина сокращает этот период, упрощая достижение прогресса в тренировках.

Употребление комплекса BCAA обеспечивает интенсивное восстановление мышечной ткани, повреждённой в процессе силового занятия, стимулирует выработку гормона роста и восполняет затраченную энергию

Считается, что наиболее важной аминокислотой для спортсменов является лейцин, но это не означает, что следует ограничиться только им

Исследования показали, что совместный приём трёх аминокислот более эффективен. Установлено, что оптимальна следующая пропорция: 2 части лейцина к 1 части изолейцина и 1 части валина. Но существуют и другие варианты комбинаций BCAA, например, 3 к 1 и 2, 4 к 1 и 1, 8 к 1 и 1. Целесообразность таких формул сейчас активно изучается, пока специалисты не пришли к единому выводу.

Метионин в пище

Поскольку эта аминокислота не может быть произведена организмом самостоятельно, необходимо обеспечить ее поступление с продуктами питания

При этом главное внимание сосредотачивается на протеиновой пище, содержащей наивысшие концентрации аминокислоты. Но учитывая, что метионин легко растворяется в водной среде, не стоит слишком долго замачивать или варить продукты, которые должны послужить его источником

Высокие температуры во время готовки губительно влияют на аминокислоту – вплоть до полного разрушения.

Удовлетворить потребность в аминокислоте способны также следующие продукты:

• бразильский орех (содержит 1124 мг метионина на 100 г продукта);
• говядина, ягненок (981 мг/100 г);
• пармезан (958 мг/100 г);
• индейка, курица (925 мг/100 г);
• свинина (854 мг/100 г);
• тунец (835 мг/100 г);
• лосось сырой (625 мг/100 г);
• семена кунжута (586 мг/100 г);
• говядина (554 мг/100 г);
• филе куриное (552 мг/100 г);
• соевые бобы (547 мг/100 г);
• соя (534 мг/100 г);
• яйца, сваренные “вкрутую” (392 мг/100 г);
• йогурт (169 мг/100 г);
• фасоль (149 мг/100 г).

Зеленые овощи, такие как брюссельская капуста и шпинат, также могут значительно пополнить запасы аминокислоты. Высокое содержание вещества есть в орехах, говядине, баранине, сыре, индейке, свинине, моллюсках, сое, яйцах, бобовых, молочных продуктах

Тем, кто мечтает нарастить мышечную массу, важно черпать аминокислоту из пищи животного происхождения

Любители семян кунжута, тыквы, подсолнечника, фисташек и орехов кешью также могут быть спокойны за уровень метионина — 100 граммов этих продуктов содержат в себе от 30 до 13 % от рекомендованной суточной нормы. А вот мясоеды с аналогичной порцией получают аминокислоту в количестве, даже превышающем дневной минимум. Кроме пармезана, который, безусловно, является лидером среди сыров по содержанию метионина, аминокислотой обеспечивают и другие сорта продукта. Например: швейцарский, моцарелла, творог с низким содержанием жира и твердый козий сыр. Увеличить уровень метионина в крови помогут также блюда из лосося, скумбрии, палтуса, кефали, сибаса, а также креветки, мидии, раки и крабы.

Применение цистеина

Цистеин, в основном L-энантиомер, является исходным сырьем в пищевой, фармацевтической и медицинской промышленности. Очень часто цистеин используется для создания запахов. Например, в результате взаимодействия цистеина с сахаром в ходе реакции Майяра можно ощутить ярко выраженный запах мяса. L-цистеин также используется в качестве технологической добавки в кулинарии для выпечки.
В Азии цистеин используется как средство для перманентной завивки волос, так как он способен разрушать дисульфидные связи кератина волос.
Цистеин очень широко используется в исследованиях структуры и динамики биомолекул. Малеимиды выборочно присоединяются к цистеину помощью ковалентного присоединения Михаэля. Цистеин также широко используется в спиновых метках ЭПР (электронно-парамагнитного резонанса) или парамагнитной релаксации расширенного ЯМР (ядерного магнитного резонанса).
В докладе, опубликованном в 1994 пятью ведущими сигаретными компаниями, цистеин был описан как «одна из 599 сигаретных добавок». Как и в случае большинства сигаретных добавок, конкретная цель его включения неизвестна. Его можно объяснить, например, тем, что он действует в качестве отхаркивающего средства, так как курение увеличивает выработку слизи в легких, а также может увеличивать уровень полезного антиоксиданта глутатиона (который у курильщиков уменьшается).

Цистин и цистеин

Цистин – это аминокислота, которая является продуктом окисления цистеина. И цистин, и цистеин принимают активное участие в образовании пептидов и белков, в организме постоянно происходит процесс их взаимного превращения, обе аминокислоты относятся к серосодержащим веществам и играют равнозначную роль в процессе метаболизма.

Цистеин получается путем долгого превращения из метионина при условии достаточного количества витаминов группы B и специализированных ферментов. На скорость его выработки влияет нарушение метаболизма и некоторые заболевания, в том числе болезни печени.

logos2012 — stock.adobe.com Структурная формула цистина

Кому необходима коррекция дозы

Бывают состояния, когда организм нуждается не просто в получении обычной суточной нормы метионина, а из-за некоторых физиологических процессов требует немного больше. Обычно повышение дозы аминокислоты необходимо после отравления «химией» или алкоголем, после недугов, ослабивших иммунитет. Рассеянный склероз, диабет, болезнь Паркинсона, заболевание Альцгеймера, мастопатия, некоторые нарушения в работе печени или желчного пузыря, артрит, ожирение – для борьбы с этими недугами также понадобятся немалые запасы метионина.

Не стоит пренебрегать продуктами, богатыми аминокислотой, и во время беременности, поскольку от этого вещества напрямую зависит формирование нервной системы будущего ребенка. Гепатит А, повышенный холестерин, некоторые кардиологические болезни и хроническая печеночная недостаточность, наоборот, являются серьезным сигналом, что злоупотреблять метионином нельзя.

Источники серосодержащих аминокислот

Содержание серы в продуктах прямо пропорционально количеству белка, поэтому аминокислот больше в пище животного происхождения. Суточная норма – 1 г или 10 мг на 1 кг веса.

Пищевые продукты, богатые метионином: красное мясо, например, баранина, судак, треска, соя, горох, фасоль, гречневая крупа, капуста брокколи, Николаев Ю.С. с соавт. (1) считают очень важным для нормального функционирования систем организма достаточно употребления в пищу продуктов богатых витамином В 12 , витамином В 6 , фолиевой кислотой, т.к. они необходимы для превращения гомоцистеина в метионин (В 12, фолиевая кислота) и цистеин (В 6).

В рацион стоит включить такие продукты:

• яйца;
• морскую рыбу, икру;
• мясо;
• молочные продукты (твердый сыр, творог), молоко;
• сою;
• грецкие орехи, миндаль, арахис;
• бобовые;
• семечки подсолнуха.

Максимальная концентрация аминокислот в яйцах, мясе, рыбе, сое. Небольшой дефицит имеется в молоке и молочных продуктах.

Дорогие девочки! Ранее я уже писала о том, какие аминокислоты содержатся в продуктах. Изучайте и будьте здоровы!

Цистеиновый синтез

Для производства цистеина необходима другая АК – метионин. Многоэтапный синтез данного вещества протекает с участием ряда витаминов и ферментов. Недостаток любого из них приводит к «системному сбою». То же происходит в процессе болезней.

В качестве «сырья» для синтеза цистеина выступают серин и пиридоксин (B6). Серосодержащий компонент формируется в присутствие сероводорода человеческого организма.

Заболевания печени и сбои метаболизма пагубно влияют на синтез цистеина. В телах младенцев соединение не производится вовсе. Это обусловлено «предусмотрительностью» природы. Потому, как все жизненно необходимые элементы, новорожденному поставляет цистеин материнское молоко (или его заменители).

Биосинтез цистеина

У животных биосинтез цистеина начинается с аминокислоты серина. Сера является производным метионина, который превращается в гомоцистеин через промежуточное вещество S-аденозилметионин. Затем в ходе цистатионин бета-синтазы гомоцистеин и серин объединяются, образуя асимметричный тиоэфирный цистатионин. Фермент цистатионин гамма-лиазы преобразует цистатионин в цистеин и альфа-кетобутират. У растений и бактерий биосинтез цистеина начинается с серина, который превращается в O-ацетилсерин с помощью фермента трансантелазы серина. Фермент O-ацетилсерин (тиол)-лиазы, используя сульфидные источники, преобразует этот эфир в цистеин, выпуская уксусную кислоту.