Физико-химические свойства
Структура тирозина мало чем отличается от других α-аминокислот, составляющих белки. Вещество имеет L- и D-изомеры, а также существует в виде DL-конфигурации (рацемата). Но только L-тирозин имеет биологическую активность и входит в состав белков.
Химическая формула фермента: C₉H₁₁NO₃
Структурная формула тирозина
Согласно формуле видно, что аминокислота содержит фенольную гидроксильную группу OH−, являющеюся местом атаки протеинкиназ, регулирующих клеточный рост и апоптоз (процесс гибели).
В чистом виде тирозин представляет собой кристаллический порошок с температурой плавления 343° C и молярной массой 181,19 г/моль. Фермент хорошо растворяется в воде, быстро вступает в контакт с этанолом, но не взаимодействует с диэтиловым эфиром. Он также легко образует соли как с кислотами, так и со щелочами.
Биосинтез
Растения и большинство микроорганизмов производят тирозин с помощью префената, промежуточного вещества на шикиматном пути биозинтеза. Префенат окислительно декарбоксилируется с сохранением гидроксильной группы, для получения р-гидроксифенилпирувата, который трансаминируется с использованием глутамата в качестве источника азота, в результате чего получается тирозин и альфа-КГ.
Млекопитающие синтезируют тирозин из незаменимой аминокислоты фенилаланина (Phe), добываемой из пищи. Превращение фенилаланина в тирозин катализируется ферментом гидроксилазы фенилаланина, монооксигеназной. Этот фермент катализирует реакцию, вызывая добавление гидроксильной группы в конец 6-углерод ароматического кольца фенилаланина, что, в конечном итоге, и создает тирозин.
Общие сведения
Тирозин (2-амино-3-(4-гидроксифенил) пропановая кислота) – условно-незаменимая аминокислота из категории ароматических. Латинское наименование вещества – L-Tyrosine.
Впервые о нутриенте узнали в 1846 году, когда немецкий ученый Юстус фон Либих выделил его из казеина, находящегося в сыре и жидкостях мяса. Название тирозин вещество получило в 1857 году – оно произошло от греческого слова tyros (сыр). Тогда же ученые обнаружили, что фермент содержится во всех кисломолочных и некоторых растительных продуктах.
В организм тирозин поступает с едой или синтезируется из фенилаланина. Вещество образует такие активные соединения, как меланин, норадреналин, гормоны щитовидной железы – трийодтиронин и тироксин, ДОФА, адреналин, дофамин.
Нарушения обмена аминокислоты вызывают некоторые наследственные заболевания. Так, при фенилкетонурии страдает процесс превращения фенилаланина в тирозин, из-за чего в организме создается избыточное количество первого и его производных. При наследственной патологии – алкаптонурии – снижается активность гомогентизата. Итогом аномальной реакции становится накопление гомогентизиновой кислоты и ухудшение качества соединительной ткани. Еще одна редкая болезнь – гепаторенальная тирозинемия – она тоже возникает на фоне нарушения катаболизма тирозина.
Риски и побочные эффекты
Дополнительный прием L-лизина связан с рядом незначительных побочных действий, в то время как опасность пищевого лизина не доказана. К таким побочным действиям относятся боль в желудке и диарея.
Был также зафиксирован один случай заболевания почек, связанного с приемом лизина, по этой причине людям, страдающим заболеваниями почек и печени следует принимать L-лизин с осторожностью и под наблюдением специалиста.
Женщинам в период беременности и кормления грудью следует отказаться от дополнительного приема лизина, так как ученые пока не обладают достаточной информацией о действии добавки L-лизина на женщин в этот период.
Несмотря на положительное действие на ряд заболеваний существует информация о том, что L-лизин способен увеличить вирусную нагрузку у пациентов с ВИЧ. Мы советуем людям, страдающим ВИЧ/СПИД, полностью отказаться от L-лизина в форме пищевых добавок и получать это вещество только из пищи (она, вероятно, не оказывает подобного действия).
Однако ученые также заметили, что это свойство можно использовать для ускорения тестирования методов лечения ВИЧ.
Финальные выводы
- L-лизин или L-форма лизина необходима организму для синтеза белка. Эта незаменимая аминокислота не производится человеком, ее можно получить только из продуктов питания и/или пищевых добавок. L-лизин также выпускается в форме крема для наружного применения.
- Чаще всего L-лизин используется для лечения вируса простого герпеса. Однако он обладает рядом свойств, которые помогают ему бороться с онкологическими заболеваниями, уменьшая размер новообразований и вызывая смерть раковых клеток, не повреждая при этом здоровые.
- Потребление продуктов, богатых лизином, является самым эффективным способом увеличить уровень аминокислоты в организме и получить от нее максимум пользы.
- Человеку в среднем необходимо 800-3 000 мг L-лизина в сутки.
Оставьте свою заявку на нашем сайте, и мы с Вами свяжемся.
Взаимодействие с другими веществами
Тирозин с ингибиторами моноаминоксидазы может повысить кровяное давление, в некоторых случаях вызвать сердечный приступ или инсульт. Прием гормонов щитовидной железы на фоне аминокислоты может вызвать гипертиреоз. А вот с хлором, аскорбиновой кислотой, ниацином и витаминами группы В реагирует положительно.
Тирозин является одной из наиболее важных аминокислот и неотъемлемой частью структурных белков. Он может быть использован для усиления памяти и укрепления иммунной системы. Но неправильное потребление ведет к гиперфункции щитовидной железы и другим проблемам.
Эту аминокислоту можно по праву считать средством от печали и депрессии, веществом, прибавляющим силы, энергию, умственную и физическую активность. Но чтобы достичь этих эффектов не обязательно прибегать к аптечным препаратам. У природы есть все для того, чтобы человек мог полной мерой черпать запасы аминокислот из натуральных продуктов питания. Тем более, что в таком случае они практически никогда не вызывают побочных эффектов.
- Источники
- Огнев С. И. – Аминокислоты, пептиды и белки / Огнев С. И. – М.: Высшая школа, 2005 г. – 365 с.
Больше свежей и актуальной информации о здоровье на нашем канале в Telegram. Подписывайтесь: https://t.me/foodandhealthru
Автор статьи:
Извозчикова Нина Владиславовна
Специальность: инфекционист, гастроэнтеролог, пульмонолог.
Общий стаж: 35 лет.
Образование: 1975-1982, 1ММИ, сан-гиг, высшая квалификация, врач-инфекционист.
Другие статьи автора
Будем признательны, если воспользуетесь кнопочками:
Побочные действия
Прием тирозина в качестве добавки может вызвать ряд неприятных побочных эффектов
С особой осторожностью к веществу следует отнестись людям с чрезмерной активностью щитовидной железы
- Тревожность.
Тревога непонятной природы может быть побочным эффектом от приема тирозина. Эта аминокислота влияет на когнитивные способности, к тому же действует как стимулятор центральной нервной системы. А прием аптечного аналога тирозина может в несколько раз увеличить частоту импульсов в мозге. Повышенное чувство страха и паника – возможный результат регулярного приема вещества.
- Расстройство пищеварения.
Тирозин в форме пищевой добавки сказывается на здоровье пищеварительной системы. В первую очередь его не самое лучшее влияние ощущает слизистая оболочка пищеварительного тракта. Раздражение под воздействием аминокислоты вызывает дискомфорт в желудке. Если в стуле появились примеси крови, следует немедленно прекратить прием тирозина и обратиться к врачу.
После попадания в пищеварительную систему «химического» тирозина может развиться рефлюкс. Из-за воздействия аминокислоты сфинктер в пищеварительном канале расслабляется и пропускает содержимое желудка обратно в пищевод, вызывая изжогу и другие неприятные ощущения.
- Мигрени.
Мигрень в тяжелой и длительной форме – это один из побочных эффектов длительного приема аминокислоты. В таком случае стоит прекратить принимать препарат, содержащий тирозин, и пополнять его запасы исключительно из натуральных продуктов питания.
- Тахикардия.
Трепет в груди может быть вызван тирозином, который, стимулируя центральную нервную систему, ускоряет и усиливает сердцебиение.
- Нервозность.
Влияя на нервную систему, может послужить причиной развития нервозности, которая возникает, казалось бы, безо всяких причин. На самом деле причина есть – неприемлемость организмом препарата, содержащего аминокислоту.
Показания к приему
Тирозин рекомендуется принимать как органический антидепрессант в сложных жизненных ситуациях, при детской гиперактивности, бессоннице, быстрой утомляемости, панических атаках и тревожности.
Другие показания к применению:
- ПМС и период менопаузы;
- болезнь Паркинсона (аминокислота повышает уровень дофамина в крови и головном мозге);
- дисфункция надпочечников;
- гипотиреоз;
- вегетососудистая дистония;
- нарушение памяти и концентрации внимания на фоне стресса;
- лишний вес;
- алкогольная или наркозависимость;
- расстройство метаболизма;
- полиомиелит;
- нестабильность нервной системы;
- витилиго.
Спортсменам нутриент показан в период интенсивных тренировок для снятия мышечного напряжения и быстрого восстановления после нагрузок, а также для повышения мотивации.
Аминокислота защищает клетки головного мозга и ЦНС от повреждающего влияния токсинов, уменьшает последствия гипоксии и нарушения кровообращения. Пожилым людям нутриент помогает восстановить режим «сон-бодрствование», увеличить сопротивляемость организма, снизить усталость, улучшить мозговую деятельность, повысить качество жизни.
Вместе с тем исследования, проведенные в 2009 году и опубликованные в журнале Molecular Genetics and Metabolism, показали, что превышение суточной нормы вещества может неблагоприятно отразиться на здоровье матери и ребенка. Поэтому прием пищевых добавок беременным женщинам нужно обязательно согласовывать с врачом.
В числе прочих полезных функций тирозина числятся омолаживающие и регенерирующие свойства. Препараты на основе фермента восстанавливают тонус кожи, притормаживают появление первых возрастных изменений, улучшают цвет лица и способствуют ровному загару.
Польза для щитовидной железы
Аминокислота, как и йод, является необходимым компонентом для нормальной работы щитовидной железы. Однако при неправильном применении, тирозин способен подавлять деятельность органа.
В нормальных условиях нутриент стимулирует выработку тиреоидных гормонов, помогает похудеть и предупреждает развитие гипотиреоза или облегчает его течение. Аминокислота медленно выводится из организма, поэтому ее количество, нужное для поддержания концентрации активных веществ, сохраняется надолго.
Формы выпуска
В качестве пищевых добавок аминокислоту производят как самостоятельный БАД или в сочетании с другими нутриентами. Наиболее доступны следующие формы выпуска: капсулы, таблетки и порошок. Каждая имеет свои достоинства и недостатки.
Таблица 3 – Варианты выпуска тирозина
Лекарственная форма | Плюсы | Минусы |
Капсулы | Удобны в приеме. Суточная дозировка рассчитывается быстро и просто | Долго усваиваются. Не все пациенты могут глотать крупные капсулы |
Таблетки | Самая распространенная форма препарата. Ничего не нужно дозировать – все уже сделал производитель | Имеют невысокую концентрацию активного вещества, дополнительные компоненты, которые могут вызвать аллергию. Долго всасываются |
Порошок | Быстро усваивается, не содержит вспомогательных веществ, поэтому более безопасен, чем другие формы | Перед применением нужно отмерять необходимое количество и растворять в воде или соке |
При выборе оптимальной формы выпуска следует ориентироваться на предпочтения и удобство применения. Если есть проблемы с проглатыванием таблеток и капсул, лучше взять порошок. Этот же вариант подойдет детям
При желании сэкономить стоит обратить внимание на таблетки. Они дешевле и удобны в применении
Предшественник нейромедиаторов и гормонов
В дофаминергических клетках головного мозга тирозин превращается в леводопу под воздействием фермента гидроксилазы тирозина (TH). TH является ферментом, ограничивающим скорость, и участвующим в синтезе нейромедиатора дофамина. Дофамин затем может быть преобразован в катехоламин норадреналин и адреналин.
Гормоны щитовидной железы трийодтиронин (Т3) и тироксин (Т4) в коллоидной системе щитовидной железы также производятся из тирозина.
Предшественник алкалоидов
Млечный сок растения Papaver Somniferum (опиумный мак) способен преобразовывать тирозин в морфин и этот био-путь осуществляется при участии углерод-14 радиоактивно меченого тирозина для того, чтобы проследить весь синтез в естественных условиях.
Кактус, производящий мескалин, способен биосинтезировать тирозин в мескалин при его введении при помощи инъекций.
Предшественник природных фенолов
Тирозин аммиак-лиаза (TAL) является ферментом в метаболическом пути биосинтеза природных фенолов. Он превращает L-тирозин в p-кумаровую кислоту.
Распад
Распад L-тирозина (синоним пара-гидроксифениланина) начинается с трансаминирования, зависящего от а-кетоглютарата через тирозин трансаминазу в пара-гидроксифенилпируват. «Пара», сокращенно р, означает, что гидроксильные группы и боковые цепи на фенил кольце находятся напротив друг друга.
В следующем шаге – окислении – происходит катализация р-гидроксифенилпируват -диоксигеназы и отщепление СО2 гомогентизата (2,5-дигидроксифенилуксусной кислоты). Для того, чтобы отделить гомогентизат от ароматического кольца, требуется дальнейшая диоксигеназа, гомогентизат-оксигеназа. Таким образом, путем включения молекулы O2, создается малеилацетоацетат.
Фурамилацетат создается малеилацетоацетат-цис-транс-изомеразой при ротации карбоксильной группы, созданной из гидроксильной группы с помощью окисления. Эта цис-транс-изомераза использует глутатион в качестве кофермента. Фурамилацеоацетат, наконец, делится с помощью фурамилацетоацеат-гидролазы путем добавления молекулы воды.
При этом высвобождаются фумарат (также являющийся метаболитом в цикле лимонной кислоты) и ацетоацетат (3-кетобутурат). Ацетоацетат является кетоновым телом, которое активируется сукцинил-КоА, а затем может быть преобразовано в ацетил-КоА, который, в свою очередь, может быть окислен циклом лимонной кислоты или использоваться для синтеза жирных кислот.
Флоретиновая кислота является также мочевым метаболитом тирозина у крыс.
Тирозин: недостаток
Недостаток тирозина ведет к нарушению важнейших процессов, происходящих в организме. К последствиям длительной нехватки этой аминокислоты относятся:
- падение артериального давления и температуры тела;
- вялость, сонливость, чувство усталости;
- депрессия;
- неконтролируемый набор лишнего веса без видимых на то причин.
Хронический дефицит L-тирозина может привести к возникновению тяжелых физических и умственных нарушений
Именно поэтому так важно следить за количественным поступлением этой аминокислоты, и в случае появления первых признаков ее недостатка срочно принимать меры
Недостаток и избыток тирозина, признаки и последствия
Избыток (гипертирозиноз или гипертирозиния) либо недостаток (гипотирозиния или гипотирозиноз) аминокислоты тирозин в организме может повлечь нарушения в обмене веществ.
Избыток
Избыток тирозина может проявляться дисбалансом в работе:
- надпочечников;
- центральной и периферической нервной системы;
- щитовидной железы (гипотиреоз).
Недостаток
Недостаток аминокислоты характеризуется следующими симптомами:
- повышением активности у детей;
- снижением АД (артериального давления);
- уменьшением температуры тела;
- торможением физической и умственной активности у взрослых;
- мышечной слабостью;
- депрессией;
- колебаниями настроения;
- повышением веса при обычном питании;
- синдромом беспокойных ног;
- выпадением волос;
- повышенной сонливостью;
- снижением аппетита.
https://youtube.com/watch?v=xwP48jnsKAk
Дефицит тирозина может стать следствием недостатка его поступления с пищей либо недостаточным образованием из фенилаланина.
Гипертирозиноз характеризуется признаками, частично обусловленными повышенной стимуляцией выработки тироксина (базедовой болезнью):
- заметным снижением массы тела;
- нарушением сна;
- повышенной возбудимостью;
- головокружениями;
- головными болями;
- тахикардией;
- диспептическими явлениями (отсутствием аппетита, тошнотой, изжогой, рвотой, увеличением кислотности желудочного сока, гиперацидным гастритом или язвенной болезнью желудка либо 12-перстной кишки).
Фосфорилирование и сульфатирование
Некоторые из остатков тирозина могут быть объединены в фосфатную группу (то есть быть фосфорилированы) через протеинкиназу. Фосфорилированная форма тирозина называется фосфотирозином. Фосфорилирование тирозина считается одним из ключевых шагов в трансдукции сигнала и регулировании ферментативной активности. Фосфотирозин может быть обнаружен с помощью специфических антител. Остатки тирозина могут быть также модифицированы путем добавления сульфатной группы, этот процесс известен как сульфатирование тирозина. Сульфатирование тирозина катализируется тирозилпротеиновой сульфотрансферазой (TPST). Как и антитела фосфотирозина, о которых говорилось выше, недавно были описаны антитела, способные обнаруживать сульфотирозин.
Пищевые источники
Тирозин встречается во многих продуктах с высоким содержанием белка, и это свыше 100 наименований. Среди наиболее популярных: куриное мясо, индейка, рыба, арахис, миндаль, авокадо, молоко, йогурт, бананы, соевые продукты и прочее. В большом количестве аминокислота представлена в семенах, морепродуктах и бобах. Но, учитывая, что название вещества происходит от слова «сыр», логично, что именно в нем следует искать тирозин в первую очередь. Кроме того, содержится во многих продуктах, способствующих потере лишнего веса.
Название продукта (100 г) | Содержание тирозина (мг) |
---|---|
Пармезан | 1995 |
Соевые продукты | 1497 |
Нежирная говядина | 1386 |
Нежирная свинина | 1228 |
Лосось | 1157 |
Курица | 1155 |
Семена тыквы | 1093 |
Яйца | 499 |
Фасоль | 274 |
Дикий рис | 169 |
Помимо названных продуктов, суточную норму тирозина и других полезных аминокислот можно получить из разных видов сыров, таких как грюйер, эдам, моцарелла, твердый козий, творог. Среди мясной продукции полезными также являются блюда из ягненка и индейки. Рыбный список для хорошего здоровья состоит из тунца, скумбрии, трески, палтуса, а также креветок и крабов. В качестве перекуса стоит выбрать полезные семена кунжута, подсолнечника, фисташки, миндаль, кедровые орешки. В молочном отделе отдавайте предпочтение натуральным йогуртам и молоку. Улучшить память и настроение помогут чечевица, разные сорта фасоли, нут и продукты из цельного зерна, в которых также повышенная концентрация тирозина.
Побочные эффекты и аллергия
Если употреблять пищевую добавку правильно, побочных эффектов можно не опасаться, хотя полностью исключить вероятность их возникновения нельзя. В редких случаях пациенты жалуются на тошноту, изжогу, головную боль и повышенную утомляемость. У пожилых людей развивается артралгия. При индивидуальной непереносимости вещества нередко появляются аллергические реакции в виде покраснения кожных покровов, сыпи, зуда.
Другим побочным действием аминокислоты может стать повышение уровня тироксина. Рост концентрации гормона способен осложнить течение гипертиреоза и ослабить эффективность применяемой терапии. Поэтому людям с избыточной активностью щитовидной железы не следует принимать добавку без консультации с врачом.
Роль и метаболизм в организме человека
Тирозин нужен организму для нормального функционирования щитовидной железы, надпочечников и гипофиза, образования эритроцитов и лейкоцитов, выработки меланина. Помимо этих функций, вещество является предшественником большинства нейромедиаторов.
В нормальных условиях тирозин увеличивает концентрацию дофамина, тироксина и норадреналина в плазме, улучшает настроение, способствует правильному обмену веществ. Проведенные в 2014 году исследования Лоренсом Колзато подтвердили влияние аминокислоты на умственную деятельность, скорость восприятия, анализа, отдачи и запоминания разной информации.
В процессе эксперимента сравнивали успехи людей, которые принимали пищевую добавку с тирозином и тех, кто пил плацебо. Первая группа испытуемых отличалась необычным творческим мышлением, быстро придумывала неординарные решения и собирала разрозненные части общей картины событий, т. е. проявляла дивергентное мышление.
Другие функции тирозина:
- локализация приступов беспокойства и тревоги;
- снижение аппетита;
- повышение работоспособности, социальной активности, психической энергии;
- омоложение кожи;
- улучшение настроения;
- предупреждение психологических расстройств.
Недостаток тирозина может нанести существенный вред организму:
- ухудшить работу щитовидной железы;
- понизить кровяное давление;
- вызвать признаки мышечной слабости;
- стремительно повысить массу тела;
- спровоцировать появление нервозности;
- способствовать выпадению волос.
У детей при дефиците аминокислоты наблюдаются случаи гиперактивности, проблемы с адаптацией, нарушение умственных и физиологических процессов.
Аналоги
Справиться с плохим настроением и противостоять стрессу способен не только Л-тирозин. Существуют и другие добавки с аналогичным эффектом. Среди них можно выделить:
- 5-гидрокситриптофан (5-HTP), который является предшественником серотонина;
- L-Carnitine, улучшающий синтез норадреналина и ацетилхолина;
- L-Theanine, который используется для борьбы с нервозностью и стрессами.
Рассмотренные добавки, как и аминокислота, нормализуют поведенческие реакции, помогают справиться с бессонницей, спасают от зацикливания, корректируют эмоциональную сферу.
Тирозин имеет много показаний к применению
Препарат избавляет от усталости и сонливости, нормализует обмен веществ, улучшает память и внимание, поддерживает здоровье щитовидной железы. Однако, несмотря на все полезные свойства, аминокислоту нельзя принимать без консультации с врачом
При неправильном применении она способна спровоцировать побочные реакции и ухудшить самочувствие при заболеваниях эндокринной системы.
Источники и структура
Биологические свойства
Катехоламиновый метаболический путь in vivo начинается с аминокислоты L-фенилаланина, которая превращается в L-тирозин при участии фермента фенилаланин гидроксилазы. L-тирозин затем превращается в L-допу при помощи тирозин гидроксилазы. Леводопа затем подвергается декарбоксилированию при участии декарбоксилазы L-аминокислот, в дофамин, который затем превращается в норадреналин, посредством окисления ферментом дофамин-бета-гидроксилазы, а затем, наконец, превращается в адреналин с помощью фермента фенилэтаноламин-N-метил-трансферазы. Последние три соединения (дофамин, норадреналин и адреналин) в совокупности называются «катехоламинами».
Применение любого из вышеперечисленных соединений позволяет увеличить уровень адреналина в организме.
L-тирозин превращается в леводопу, которая затем превращается в активные катехоламины (адреналин, норадреналин и дофамин). Для устранения дефицита любого из перечисленных нейротрансмиттеров, L-тирозин используется в качестве субстрата.
Фенилкетонурия
Фенилкетонурия (ФКУ) является генетическим заболеванием, при котором организм не в состоянии должным образом усваивать аминокислоту фенилаланин, сопровождается накоплением фенилаланина до токсических уровней.
Тирозин может смягчать симптомы фенилкетонурии (поскольку снижение уровня фенилаланина может вызывать уменьшение количества катехоламинов, однако этого можно избежать при приеме L-тирозина, в который превращается фенилаланин для создания катехоламинов). Но, пока что, эти результаты являются предварительными.
Пищевые источники
Тирозин, который также может быть синтезирован в организме из фенилаланина, содержится во многих богатых белками пищевых продуктах, таких как курица, индейка, рыба, арахис, миндаль, авокадо, молоко, сыр, йогурт, творог, фасоль, тыквенные семечки, кунжут, бананы и соевые продукты.